John like his brother Carl wears a union suit. Here we see John wearing a union suit with long, ankle-length legs. These came with both with long or short sleeves. A union suit with long legs was a reasonable choice for the winter. The long-leg underwear was also called "Long Johns". John probably had knee-length union suits for Summer wear as he still wore kneepants. Once he graduated to long trousers he probably would have only worn long-leg union suits.

Wie sein Bruder Carl trägt auch John eine Hemdhose, allerdings knöchellang. Es gab sie kurz- wie langärmelig. Da John noch knielange Hosen anzieht, nutzt er in den wärmeren Monaten wahrscheinlich auch knielange Hemdhosen. Wenn er älter wäre und nur noch lange Hosen tragen würde, würde er wahrscheinlich nur noch lange Hemdhosen verwenden. Lange Hemdhosen werden auch "Long Johns" genannt.

John wears a suspender waist. These garments were commonly worn by older boys. This garment is a little bit complicated because it is a combination of suspenders for the boy's knee trousers and hose supporters for the stockings. The three leather attachments (suspender fasteners, one in back and two in front) button on to John's trousers. So without his trousers, the three attachments just hang loose and unattached. But the hose supporters attach to the stockings. When John has put on his shirt and tie, the suspender straps go on top of the shirt (the illustration shows the suspender straps only going over the union suit because he hasn't put the shirt on yet).
So the right order is: John puts the union suit on first, then the suspender waist, then the stockings, then the dress shirt (for that he would pull down the shoulder straps of the suspender waist), then the knee pants.
John would have long black long stockings, not only during the winter, but also during the Summer.

John trägt hier eine "Suspender Waist" , die gewöhnlich von älteren Jungen genutzt wurde. Dieses Kleidungsstück ist etwas komplizierter, da es eine Kombination aus Strumpf- und Hosenhalter ist. An die 6 kleinen Lederschlaufen (4 vorne, 2 hinten) wird die Hose geknöpft. Deshalb hängen die Schlaufen bei dieser Illustration ohne Hose noch lose.
Die Strumpfhalter weiter unten halten die langen schwarzen Strümpfen.
Um in einem weiteren Schritt das Hemd anzuziehen, streift John die Träger wieder von der Schulter, zieht das Hemd an und die Träger darüber.
Nicht nur im Winter trägt John lange Strümpfe, sondern im Sommer.

John's suit has a vest or waistcoat. Vests were very common at the time. They had fabric matching the suit at the front and silk or satin lining material at the back. Often there would be a belt at the back to help tighten the vest for a better fit. Here we are somewhat unsure about what the rear of the vest looked like in 1900. We have no back views in our image archive. We are guessing here based on suits we know if from the 1940s.
An option other than suspender waist John wears to hold up the trousers could be simple suspenders or braces. Suspenders were very common for both boys and adults.
(Please just ignore the slightly different shading and stripes in the suit compared to the colours in the pictures below).

Zu John's Anzug gehört auch eine Weste. Diese wurden damals sehr häufig getragen. Das Material der Vorderseite passte zum Jacket und Hose. Die Rückseite war aus Satin- oder Seiden-artigem Stoff. Oft wird eine Weste hinten einen Riemen mit Schnalle gehabt haben, um die sie besser der Figur anpassen zu können.
Bei der Rückansicht einer Weste um 1900 sind wir etwas unsicher. In unserem Archiv befinden sich keine Bilder, die solch eine Rückansicht zeigen. Früheste Informationen, die wir dazu haben stammen höchstens aus den 1940er.
Neben der "Suspender Waist" könnte John die Hose auch an einfachen Hosenträgern befestigen. Sie wurden häufig von Jungen wie Erwachsenen getragen.
(Bitte ignorieren Sie die etwas unterschiedliche Schattierung der Farben und die Streifen verglichen mit Zeichnung unterhalb):

John wears a corduroy kneepants Norfolk suit. Note his flat cap. Norfolk styling was very popular in the 1900s. This is how he might have dressed to go to school.